La sequenza vede l'eroe Westley/Pirata Roberts sfidare il cattivo Vizzini in un incontro mortale: Westley pone due bicchieri di vino al centro del tavolo e invita l'avversario a indovinare, bevendo, quale dei due bicchieri non contiene un potente veleno, la iocaina. Ha quindi inizio un lungo soliloquio di Vizzini che tenta di capire in quale dei due bicchieri, e perché, il Pirata abbia messo il veleno.

Il film è tratto dal romanzo fantasy del 1973 di William Goldman La Principessa Sposa.

“Ma è molto semplice … . Sei il tipo che metterebbe il veleno nella propria coppa, o in quella del nemico? Ora, un uomo d'ingegno lo metterebbe nella propria coppa, perché solo un idiota prenderebbe quella che gli è stata messa davanti e io non sono un idiota perciò non posso scegliere il vino che hai davanti tu. Ma tu dovevi saperlo che io non sono un idiota, ci avrai contato e quindi non sceglierò il vino che sta davanti a me. … la iocaina viene dall'Australia come tutti sanno, e l'Australia è interamente popolata da criminali e i criminali di solito non hanno la fiducia di nessuno, come tu non hai la mia, quindi non potrei mai scegliere il vino che sta davanti a te. … e tu avrai sospettato che io conoscessi le origini del veleno, quindi non sceglierò mai il vino davanti a me. … hai battuto il mio gigante, il che significa che tu sei molto forte, perciò avresti potuto mettere il veleno nella tua coppa contando sulla tua forza per salvarti, quindi non posso scegliere il vino che sta davanti a te. Però hai anche fatto fuori il mio spagnolo, il che significa che tu hai studiato e studiando avrai imparato che l'uomo è mortale, quindi avrai messo il veleno il più lontano possibile dalla tua persona, quindi non posso scegliere il vino che sta davanti a me.”
“Stai cercando di fare in modo che io mi tradisca… non ci riuscirai.”
“Ci sono già riuscito, tu mi hai fatto capire tutto. Io lo so dov'è il veleno.”

Attraverso il ragionamento Vizzini vuole trovare una soluzione, addirittura ingannando l'avversario invertendo a sua insaputa i due calici. Ma in un classico caso di asimmetria informativa, Vizzini ignora che il veleno sia in entrambe le coppe di vino e che il Pirata Roberts ne sia comunque immune.

Edmund Conway, redattore economico del Daily Telefraph e Sunday Telegraph, utilizza la sequenza per illustrare nel suo libro 50 Economics Ideas You Really Need to Know la “Teoria dei Giochi”, ovvero lo studio di contesti nei quali le azioni di un soggetto/giocatore influenzano e sono a loro volta influenzate dalle azioni degli altri giocatori.
La “Teoria dei Giochi” si basa sulla consapevolezza delle conseguenze della propria scelta e sul presupposto che tutti i giocatori devono essere al corrente delle regole.